Epstein được biết tới là người vô cùng hồn hậu với gia đình, bạn bè và đồng nghiệp. Khi Lennon cưới Cynthia Powell, ngày 23 tháng 8 năm 1962, Brian đã tới tham dự và trả toàn bộ chi phí cho bữa ăn sau buổi lễ[95][96]. Khi Cynthia mang bầu, chính Brian là người trả hết viện phí cho gia đình Lennon và còn đề nghị họ ở tại căn nhà của anh ở phố Falkner cho thuận tiện. Epstein chính là cha đỡ đầu của con trai Lennon, Julian[97][98].

Vấn đề giới tính

Việc Epstein là người đồng tính không được công khai mãi cho tới tận vài tháng sau khi anh chết. Việc giữ kín bí mật này nhằm giúp cho Brian có mối liên hệ tốt với bạn bè và đối tác[25]. Khi Epstein còn ở trong quân đội, anh từng làm người thiết kế quân phục cho một sĩ quan, và họ từng qua đêm nhiều lần tại những quán bar ở Luân Đôn. Họ bị cảnh sát ở Piccadilly bắt một lần. Epstein phải nhờ tới sự hỗ trợ của bác sĩ tâm lý về vấn đề giới tính của mình. Sau 10 tháng trong quân đội, Epstein giải ngũ với hồ sơ bệnh án "cảm xúc và tâm lý bất bình thường". Sau này anh cũng có mối tình đồng giới thực sự đầu tiên của mình tại Liverpool[18][99].

Khi Epstein còn theo học diễn viên ở RADA, anh từng bị cảnh cáo vì "nhìn trộm" toa-lét nam khi ở Swiss Cottage, Luân Đôn[100]. Khi Brian lần đầu gặp gỡ The Beatles trên sân khấu, anh nhận xét: "Họ ăn mặc thật đẹp, theo cách tốt nhất có thể, thậm chí có thể là cách lôi cuốn nhất: áo da màu đen, quần bò và đương nhiên là tóc để dài."[101] McCartney nói rằng khi Epstein tuyên bố làm quản lý cho The Beatles, anh đã biết rằng Epstein là người đồng tính, nhưng thực sự anh không quan tâm, vì Epstein là người thực sự ủng hộ họ trong sự nghiệp và trong việc hòa nhập với xã hội[25].

Ngay cả khi Lennon thường xuyên mỉa mai về giới tính của Epstein trước mặt bạn bè và người thân, rất ít người dám nói hay bình luận về vấn đề đó. Ian Sharp, bạn của Lennon ở trường nghệ thuật, một lần đã châm biếm Epstein: "Anh ta khoái ai trong các cậu (Beatles)?". Trong vòng 48 tiếng đồng hồ sau, Sharp nhận được một lá thư từ văn phòng Epstein yêu cầu anh phải xin lỗi.[48] Sharp xin lỗi nhưng sau đó cũng bị tẩy chay. McCartney gửi cho Sharp một lá thư buộc anh từ rày về sau không được liên lạc với bất kỳ thành viên nào của ban.[102] Vào các kỳ nghỉ, Epstein thường đến những nơi chẳng hạn như Barcelona và Amsterdam, hoặc Manchester vào dịp cuối tuần, vì ở những nơi đó thái độ đối với người đồng tính ít kỳ thị hơn so với Liverpool, mặc dù ở Liverpool cũng có những quán bar dành cho dân đồng tính.[100]

Trong cuốn tự truyện của mình, Best nói có lần Epstein từng đưa cả hai tới Blackpool và nói với Best rằng anh "vô cùng thích thú (Pete)". Epstein hỏi: "Liệu có phiền không nếu tôi đề nghị chúng ta phải ở khách sạn đêm nay?" Best nói rằng anh không thực sự thấy thoải mái, và cả hai không đề cập tới điều đó nữa[48].

Có lời đồn rằng trong chuyến đi nghỉ ở Barcelona vào tháng 4 năm 1963, giữa Lennon và Epstein đã có những quan hệ "không bình thường". Lennon phủ nhận điều đó: "Không bao giờ có chuyện đó, giữa chúng tôi là một mối quan hệ tốt đẹp." (Playboy, 1980). Vợ của Lennon, Cynthia, nói giữa Lennon và Epstein là một kiểu tình-yêu-không-tình-dục[103]. Chuyến đi này thậm còn lên màn ảnh, một cách hư cấu, với bộ phim năm 1991, The Hours and Times[104].

Tháng 10 năm 1964, cuốn tiểu sử về Epstein, A Cellarful of Noise, được viết bởi Derek Taylor – trợ lý của Epstein vào thời điểm đó và phụ trách quảng cáo của NEMS sau này giai đoạn 1968-1970. Lennon từng kêu gọi cuốn hồi ký đổi tên thành A Cellarful of Boys[105]. Tới tận tháng 9 năm 1967, một tháng sau cái chết của Epstein, đồng tính nam mới được hợp pháp hóa ở Liên hiệp Anh[106].

Sử dụng chất gây nghiện

Sau khi bắt đầu công việc quản lý, Brian cũng bắt đầu luôn việc sử dụng các chất kích thích, ban đầu là preludin – loại thuốc hợp pháp lúc đó, thứ mà Lennon, McCartney, Harrison và Starr từng dùng khi đi lưu diễn ở Hamburg. Anh giải thích rằng việc dùng chúng là do anh thường xuyên tỉnh giấc giữa đêm trong khoảng thời gian các tour diễn[107]. Năm 1964, Brown biết Epstein dùng rất nhiều weed[gc 4], bởi vì Epstein bị ho rất nặng, và để tránh làm phiền trong các cuộc gặp mặt, buộc Brian phải ngậm chúng trong miệng[108]. McCartney thường xuyên gặp Epstein tại các hộp đêm, nói rằng một lần anh gặp Brian với hàm răng xỉn ố và gầm gừ: "Ồ, pills![gc 5]"[109]

Năm 1964, sau khi được Bob Dylan cho thử dùng cần sa, McCartney nói đã thấy Epstein đứng trước gương, tự ngắm mình và lẩm bẩm: "Đồ Do Thái!" rồi cười rất lớn[110]. Trong những năm 60, việc làm dụng chất kích thích của Brian ngày một trầm trọng. Trong 4 tháng thu âm Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band, Epstein mất toàn bộ kỳ nghỉ của mình ở trung tâm Priory ở Putney để cai nghiện. Anh chỉ rời Priory để tới họp báo ra mắt Sgt. Pepper ở nhà riêng 24 phố Chapel, Luân Đôn, rồi sau đó quay trở lại Priory ngay lập tức[111][112].

Ngày 24 tháng 7 năm 1967, Brian được mời lên phỏng vấn trên báo The Times. Các phóng viên hỏi anh về tính hợp pháp của cần sa, khả năng phóng thích các tù nhân vì tội sở hữu chúng và công dụng của cần sa trong điều trị y học. Phần quảng cáo được ủng hộ bởi một nhóm tên là Soma bao gồm 65 chữ ký, trong đó có The Beatles, R. D. Laing, 16 bác sĩ và 2 nghị sĩ Quốc hội[113]. Epstein trả lời: "Theo quan điểm của tôi, sử dụng ma túy không độc hại bằng việc uống rượu... Tôi không phải một kẻ nghiện bất kể thứ gì, song tôi đã từng có thời uống 'túy lúy'."[72] Sau khi McCartney thừa nhận trước công chúng, ngày 19 tháng 6 năm 1967, về việc sử dụng LSD, Epstein lên tiếng bảo vệ McCartney bằng cách nói anh cũng từng sử dụng chúng[114].

Cờ bạc

Ngày 27 tháng 8 năm 1965, Epstein cùng The Beatles tới nhà của Elvis Presley theo lời mời của ông vua nhạc Rock 'n' Roll ở Los Angeles, California. Họ được Colonel Tom Parker chơi cò-quay-Nga[115]. Brian tham gia ngay lập tức và trở nên thích thú với các trò cờ bạc. McCartney cũng thường xuyên qua lại những sòng bạc ở Luân Đôn, trong đó kể tới Curzon House - địa điểm ưa thích của Brian[116][109]. McCartney từng thấy Epstein đặt cược một chiếc bật lửa Dunhill trị giá ít nhất 100 bảng (tương đương với khoảng 1.300 bảng theo tỷ giá 2009)[117] và thua. Epstein thường thua hàng ngàn pound mỗi khi chơi baccarat, tuy nhiên anh vẫn thường ở lại sòng bạc cả tối, kèm với đó là ăn uống khá xa hoa. Sòng bạc thường không cho phép Epstein nợ, đơn giản vì họ đã quen rằng anh sẽ thua rất nhiều[109].